Razdoblje umjetničkog razvoja provedenog u Italiji nije ostavilo dublje tragove u opusu Celestina Medović. On je  po svaku cijenu želio uvesti više realizma i slobode u svom umjetničkom stvaralaštvu. No, poglavar franjevačkog reda ga je želio preobratiti u Nazarenca. Radova iz ovog razdoblja nema mnogo i vrlo su različiti (ulje na platnu, freske, čak je pokušavao modelirati te kopirati stara uništena djela). Od mnogo veće važnosti je bilo razdoblje provedeno na akademiji u Munchenu (1888 - 1893). Tu je prihvatio stil i nijanse neutralnih boja karakterističnih za kraj 19. stoljeća. Međutim, nekoliko vrlo očuvanih portreta ("Majka", "Stari ribar", "Portret starca"), impresivne studije glava starih ljudi, i nekoliko slika svetaca ("Sv.Bonaventura"), slikanih u tom razdoblju, razotkrivaju visokokvalitetnu realističku interpretaciju srodnu Leiblovom krugu, nažalost sprječavanu akademskim učenjem.

Kada je 1895. godine došao u Zagreb bio je oduševljen Bukovčevim stilom i svijetlim otvorenim bojama, kao i svi ostali umjetnici. Kršnjavi je mislio da će njegova "smirenost i Munchenska škola" biti protuteža Bukovčevom "temperamentnom i nemirnom stilu". Ali, Medović je postupno prihvaćao obje Bukovčeve tehnike i nijanse boja, premda malo sporije od ostalih jer je bio jedini umjetnik koji je došao u Zagreb kao već kompletno formirana umjetnička ličnost. Dok je Bukovac portretirao građane Zagreba Medović je slikao povijesne i religijske teme, i postavio je temelje u tri žanra hrvatskog slikarstva.

Za vrijeme "Zagrebačke faze (1895-1907) slikao je velike povijesne kompozicije, "Srijemski mučenik", "Splitski sabor", "Dolazak Hrvata" (najbliža Bukovčevom stilu) te nešto poslije "Zaruke kralja Zvonimira" i "Krunidba kralja Ladislava" (najsrodnija Bukovčevim bojama). U ovim primjerima dekorativnog slikarstva vješto naslikani detalji ukazuju na Medovićevo veliko slikarstvo znanje. U religijskom slikarstvu, odbacujući sav vanjski sjaj, bio je sposoban sa velikom lakoćom prikazati izražajne slike Sv. Franje. Nakon što je Bukovac napustio Zagreb Medović je nastavio sa crtanjem portreta.

painting in Delorita monastery

Kada je slikao na Pelješcu promijenio je svoje teme i tehniku. U njegovom opusu su se pojavili novi žanrovi: mrtva priroda (jesensko voće i ribarski ulov), morski pejzaži, te pejzaži prirode koji su ipak bili češći. Ovi žanrovi su bili deficitarni u hrvatskom slikarstvu na prijelazu stoljeća. Pod utjecajem Vlaha Bukovca i kao rezultat slikanja u prirodi njegova paleta postaje svijetlija, a boje bistrije, kao što je bila ranije na kraju 19. stoljeća. Smeđa, siva i tamno zelena su postale čišće i bile su zasjenjene crveno ljubičastom bojom vrijesa te žutom bojom smilja i sa širokom paletom morskoplave boje. Napuštajući pedantno slikanje detalja još prisutnog u njegovom radu na početku stoljeća, godine 1905. njegov neobično mal nacrt iz prirode predstavlja ga vrlo temperamentnim. Od 1907. godine prevladava nova tehnika  s neobično gustim i naglim potezima kista tj. pointilizam (usitnjavanje poteza, šarolika ljestvica boja korištena u slikanju peljeških pejzaža).  Budući da je pointilizam bio grafički uveden u  "ranoj Pelješkoj fazi" (1908 - 1912) na platnima velikih dimenzija, u "kasnijoj Pelješkoj  fazi" (1914 - 1918), na malim slikama s impresivnim motivima,  potezi su postajali mekaniji s razasutim komadićima boje. On je bio jedan od prvih koji je zapazio svu ljepotu i vrijednost obalnih pejzaža,  njegovao je kao nezavisnu granu slikarstva u kojoj je bio dominantnim na početku 20. stoljeća.

Iako njegov ogroman opus umjetnički oscilira u izražavanju i kvaliteti, istaknuti ćemo da je Medović bio najsvestraniji umjetnik među prvom generacijom hrvatskih slikara, i bio je uspješno uključien  u svim granama slikarstva. Bio je vođa u povijesnom i religijskom slikarstvu (od brojnih svetačkih slika do slika na oltaru sličnih onima na Pašmanu, Baškoj i Vrboskoj na otoku Hvaru). U portretnom slikarstvu  zaostaje iza Vlaha Bukovca mada Medovićev opus sadržava neka umjetnički vrlo značajna djela ("Portret Clotilde Guthardt", "Portret  sredovječne žene", "Portret Nadbiskupa Posilovića", "Portret Pape Pia X"). Medović je bio skoro jedini, u tom pionirskom razdoblju, koji je slikao mrtvu prirodu, a koja je u to vrijeme bila slabo cijenjena i nezapažena od strane kritike.

Međutim, njegov najznačajaniji doprinos hrvatskom slikarstvu su mnogobrojni pejzaži, koji prevladavaju  kvalitetom i kvantitetom u njegovom opusu, koji su ostavili sjajan trag u suvremenom hrvatskom pejzažnom slikarstvu. Nažalost, Medovic nije imao izravnog nasljednika, ne samo zbog svoje izoliranosti na Pelješcu, upravo kada je stvarao svoja najbolja djela, već zbog stvarnih razloga tj. dezintegriranosti hrvatskih "slikarskih kolonija" godine 1903. usljed koje je nastala praznina koja je trajala sve do pojave na proljetnom salonu.